Rick Astley foi descoberto em 1985 quando cantava em uma banda inglesa de soul chamada FBI, pelo produtor Pete Waterman.
Com sua voz marcante e sempre influenciado pelos estilos Soul e Disco, se tornou uma sensação Dance-Pop e teve destaque nas paradas com os singles "Never Gonna Give You Up" e "Together Forever", produzidos pelo trio Stock, Aitken & Waterman, que lançou artistas como Kylie Minogue, Jason Donovan e Bananarama.

Depois de dois álbuns muito bem sucedidos nos EUA e na Inglaterra, "Whenever You Need Somebody" (87) e "Hold Me in Your Arms" (88), Rick Asltey cortou o vínculo com Stock, Aitken & Waterman e em 91 lançou o álbum "Free", com o hit TOP TEN, "Cry for Help".

Fez parte dos back-up vocals na trilha sonora de Rei Leão (94), da Disney, nas músicas "Circle of Life", "I Just Can't Wait to be King", e "Can You Feel The Love Tonight (End Title)".

Em plena atividade, no outono de 2005 lançou o álbum "Portrait" no qual ele volta às suas raízes e interpreta clássicos como "Vincent", "Nature Boy" e "Close To You". Fez uma turnê promocional onde teve contato com muitos fãs. Astley justifica que as músicas que fazem parte do álbum são eternas e que qualquer pessoa de qualquer idade pode apreciá-las.

Uma semana após completar 40 anos de idade (06/02), Rick Astley, por razões pessoais se retirou da competição entre duetos "Just the Two of Us", show da BBC ONE.

Abandonou sua partner Sian Reeves, indicada pela 2006 Academy Award por sua produção e direção do filme "Cashback" e foi substituído pela cantora de ópera Russel Watson, que por sinal foi uma das vencedoras.

Atualmente está empenhado em seu novo álbum e existe também um projeto para um DVD ao vivo, o Shepherd's Bush, que está em fase de remasterização, porém, ambos estão sem previsão para lançamento.